Kemudian, ia berlabuh ke PSV dan bermain 259 pertandingan dengan catatan 66 gol serta 91 asis. Vanenburg bermain untuk PSV hingga 1993.
Tujuh musim bersama PSV, ia meraih lima gelar Eredivisie, tiga trofi KNVB Cup, dan satu Liga Champions.
Selain itu, ia membela Timnas Belanda sebanyak 42 kali dengan perolehan satu gol dan tiga asis pada 1982-1992. Vanenburg juga terlibat saat Oranje memenangkan Euro 1988.
Baca Juga: Gerald Vanenburg Legenda Timnas Belanda Resmi Masuk Jajaran Pelatih Skuat Garuda
Setelah purnatugas sebagai pemain, Vanenburg terjun ke dunia kepelatihan. Karier kepelatihannya dimulai saat ia menangani PSV U19 pada 2000-2001.
Ia juga sempat menjadi asisten pelatih untuk STV 1860 Munchen pada 2001, sebelum kembali memimpin PSV u19 pada 2001 hingga 2004.
Helmond Sport dan FC Eindhoven menjadi klub selanjutnya yang ditangani Vanenburg. Lalu, ia memiih bergabung dengan jajaran staf pelatih Willem II.
Selanjutnya, Vanenburg menerima tawaran sebagai asisten pelatih Ajax yang kala itu dipimpin Erik ten Hag pada 2020-2021.
