Dengan dukungan tokoh militer seperti Mayor Jenderal GPH Djatikusumo, ia berhasil diterima di Akademi Teknik Angkatan Darat (ATEKAD) dan lulus pada tahun 1959.
Masa awal dinasnya mengantarkan Try berperang melawan pemberontakan PRRI di Sumatra dan menjalankan berbagai tugas yang menuntut keberanian serta ketangguhan.
Puncak kariernya dalam dunia militer adalah sebagai Kepala Staf TNI Angkatan Darat dan Panglima ABRI Puncaknya pada tahun 1986 dan kemudian diangkat menjadi Panglima ABRI pada tahun 1988. Dalam posisi ini, beliau ditugaskan untuk menekan pemberontakan di berbagai wilayah, termasuk di Aceh dan Timor Timur.