Hingga kini usianya menginjak 31 tahun, pemain yang berposisi sebagai bek itu hanya malang melintang di klub-klub papan tengah.
Caldirola hingga kini tak pernah punya satu pun caps bersama Timnas Italia senior meski di awal kemuculannya dulu sempat disebut-sebut sebagai The Next Paolo Maldini.