Sayangnya di level timnas, ia hanya merasakan 4 caps bersama Timnas Spanyol U21 dan belum sempat dipanggil ke tim senior.
Awal mula namanya mencuat kala ia bersinar bersama Villarreal pada musim 2015/2016 hingga 2017/2018.
Kepindahannya ke Serie A menjadi babak baru bagi pemain yang bisa beroperasi di winger kanan dan kiri tersebut.
Namun, seringnya terjadi pergantian pelatih di AC Milan membuat ia tersingkir dari tim utama hingga kemudian dilepas ke Valencia pada awal musim 2022/2023.
Bersama tim kelelawar itu pun, kiprah Castillejo kurang berjalan mulus dan sempat kembali ke Serie A untuk membela Sassuolo sebagai pemain pinjaman musim 2023/2024.
Valencia kemudian hanya memakai jasa sang pemain selama 6 bulan pada musim lalu sebelum diputus kontrak pada Agustus 2024.
